Най-ранните човешки следи в земите на Пещера датират от края на каменната епоха, а пък откритите находки дават основание на изследователите да заключат, че през бронзовата епоха пещерите Снежанка и Юбилейна са били обитаеми - някъде през IV век преди новата ера. В продължение на хилядолетия този край е обитаван от тракийското племе беси, изпитало влиянието на римляни и византийци.
Най-трайно е взаимодействието по-късно на траки, българи и славяни. Свидетелство за това са откритите останки в околностите от хилядолетна култура – кюпове с обгорено жито, строителни материали, оръжия, оръдия на труда, монети, накити, култови предмети, саркофази, мостове, останки от калдъръмени пътища и от крепостите Киево кале, Перун, Тъмра, Св. Никола, Св. Петка и др.
Името на Пещера никога не е било променяно, за произхода му надделява наличието на многото пещери в околностите. Най-ранният писмен документ за съществуването на селището под името „Пещера“ е от 1479 г. По онова време Пещера е в тимара на някой си Мустафа, заедно с още 41 селища.
За легендите на Пещера
Една от най-красивите легенди свързани с Пещерската котловина, е легендата за Перистера – сестрата на скалния гълъб . Според историци и изследователи, едно от предложенията за името на града идва именно от Перистера гълъб, а и до днес името Пещера се изписва като Перистера на част от гръцките карти .
В периода 13- 11 година пр. н. е. в Родопите избухва въстанието на тракийците от племето беси, водено от жреца им Вологез. Повод за въстанието станало отнемането на светилището на Дионис от бесите. Римляните го предали на одрисите, които били далеч по-лоялни към римската власт.
Войнствените беси прогонили римските гарнизони и разбили изпратените срещу тях отреди от римската армия. Въстанието на траките обхванало Централните и Западните Родопи.
За да ограничи влиянието на въстаналите и да предпази от бунт цяла Тракия, срещу жреца Вологез тръгнал начело на легионите лично проконсулът на Тракия Луций Корнелий Пизон.
Повече от половин година продължил походът му срещу въстаналите беси. Римските легиони търпеливо обсаждали планинските крепости на бесите, върху чиито кули танцували жадуващите да загинат тракийски войни. Според вярванията на траките – те плачели, когато човек се раждал заради живота който му предстоял и се радвали, когато умирали, защото отивали в царството на върховния си бог Залмоксес .
Затова пъстрите им наметала – зейри и кривите им мечове блестели пред очите на римските войници на светлините на огньовете върху зъберите на непристъпните им крепости.
Въпреки съпротивата на бесите, крепостите им падали една след друга пред легионите на Пизон .
Накрая останала последната планинска крепост. Според някой това била именно Бесапара – митичната столица на бесите. Легионите на проконсула Пизон я обсаждали повече от месец. Редовете на защитниците оредявали все повече и повече, запасите от зърно , вода и вино били на свършване. Легионерите прииждали с хиляди и предвкусвали победата, докато в една есенна вечер, в която огньовете на римляните се гледали с огньовете по стените на беската крепост, от зъберите се чули древни тайнствени напеви и в бездната полетели последните и защитници. Пъстрите им зейри се разперили над Родопите като криле на птици. Горди и непобедени.
Първа през зъберите полетяла дъщерята на Вологез. Хилядолетията не научили името й. Нарекли я Перистера – гълъб , така както я наричали римските легионери, разтърсени от саможертвата на гордите траки…….
По време на турското нашествие в Родопите през 1372 год. Ордите на Кемал паша превзели пещерската крепост „Света Петка“ и сринали до основи едноименния храм. Защитниците на крепостта и част от жителите били изклани или продадени в робство по тържищата на средиземноморските острови.
Докато траели погромите и пушеци и плач давели котловината, благочестив свещеник скрил чудотворната икона на светицата в малка пещера, близо до руините на тракийските светилища. После се върнал при паството си, за да го води в дните на изпитание и мъки. Никой не помни нито името на свещеника, нито съдбата му. Навярно и той, като хиляди други люде, изпитал незавидната съдба на робството до края на дните си.
Иконата на Света Петка престояла в пещерата повече от 300 години, докато я открил случайно пещерски турчин на име Али Мустафа.
Турчинът взел иконата, отнесъл я в дома си и намислил да я продаде. Но през нощта в съня му в сияние се явила светицата и сложила ръка на главата му. Какво му казала – никой не знае. На сутринта турчинът потърсил местните християни и им предал иконата, като не смеел дори да я погледне. Нещо повече – предал им къщата и имота си, за да се построи на това място нов дом на светицата.
На мястото на имота на Али Мустафа бил построен първият параклис „Света Петка“. Той бързо се прочул между миряните с чудодейната сила на водата от малкото аязмо – изворче в близост до храма. Целебната вода лекувала българи и турци. Слепите проглеждали, оглушалите започвали да чуват. И всички те се кълнели, че виждали светицата да полага ръката си на главите им.
Така била излекувана и любимата жена на богат пазарджишки бей, който от признателност подарил на параклиса земя за строителството на нова църква. Така през XVII век била построена църквата „Света Петка“, която по късно – през 1902 – 1905 год., била обновена и възстановена.
И до днес през октомври, когато е празникът на Света Петка, в църквата прииждат хора, които се нуждаят от помощ и лечение.
Някога в първите години на робството, непосредствено след падането на българските земи под агарянското нашествие, в габеровите гори на югозапад от Пещера се заселили двама благочестиви монаси – отшелници. От къде дошли – никой не знае. Навярно идвали от някой от поруганите български манастири в Долната земя, както тогава наричали Македония. Легендите говорят, че идвали чак от далечен Охрид. Заселили се в пещера близо до планинско изворче и прекарвали деня и нощта си в молитви и пустинничество за благочестие на народа ни. Службата, която служели, нямала нито олтар, нито икони. Просто дървено клепало и набожни песнопения напомняли на християните за съществуването на отшелниците.
Пустинниците живели край Пещера, докато край града не се появила банда турски разбойници, напуснали армията на султана, воюваща някъде по Дунава. Турските разбойници грабели търговци и граждани, селяните, които отивали на тържищата.
Една нощ разбойниците открили пещерата, примамени от пламъчето на огъня на пустинниците. Хванали отшелниците и цяла нощ ги измъчвали, за да научат къде светите мъже държели парите и златата си. Напразно бедните хорица се кълнели, че нямали нито злато, нито пари , защото служели само на Бог и се молели за опрощение на човешките грешки.
След нечовешки мъчения, злосторниците убили калугерите и захвърлили телата им край планинско изворче, а кръвта им се смесила с водите, които бликали от земните недра.
Телата на пустинниците стоели дълго край извора и пещерата, докато благочестиви християни ги погребали, за да намерят покой душите им.
И станало чудо – гибелта на отшелниците направила водата лековита. Всеки петък тук идвали болни, без разлика от народност и възраст, и се къпели във водите на извора, като оставяли край него дрехите си. За благодарност хвърляли монета в аязмото.
А когато някой минел сутрин рано край пещерата и изворчето, преди още да е избягала росата, чувал думи на молитви, песнопения и гласа на старо дървено клепало …
През 1372 год. по долината на Въча и Стара река тръгват ордите на Кемал паша, везир на султана Мурад. Турците последователно превземат крепостите „Устина“ , „Кричим“ и „Пещера“ и се отправят към административния център на Родопската област / Славиевите гори / Цепинград и крепостта „Цепина“. Велик болярин на Родопите на цар Иван Шишман по това време е войводата Костандо, роднина на деспот Слав и на цар Калоян. След бързите победи над малобройните гарнизони в крепостите по поречието на Въча и Стара река, турците се разположили около манастира „Свети Константин“, разположен край стария римски път на планинския рид Къркария. Ордите на Кемал паша превзели манастира и изклали една част от монасите, а останалите изгорили живи, заедно с манастирските църкви, магерници и одаи. След това ордите се разположили на поляните край манастира, за да лагеруват. Шатрата на везира била разположена на гърба на древна могила. Турците пирували и делели плячката от манастира, който догарял в родопската нощ. Призори агаряните били изненадани от войската на Костандо войвода. Хиляди цепински войскари и страшната цепинска конница, позната на турците от сраженията при Ихтиман, крепостите „Раковица“ и „Щипоне“, нападнали турския лагер. Нашествениците гинели край шатрите си и телата им падали върху крадената църковна утвар. Малцина от завоевателите успели да се спасят. Загинал и самият Кемал паша . Легендата разказва, че везирът паднал под меча на великият болярин на Славиевите гори на самия връх на могилата. Затова и днес могилата се нарича Везир могила или Везир тепе. Там, където били погребани българските войскари, начело с двама от хилядниците на цепинската войска, днес е Костина могила. Самият велик болярин на Родопите Костандо дал името си на село Костандово. По името на сина му Дорко било наречено другото село – Дорково. Костандо войвода погинал в една от битките за българското име на Родопа планина, а синът му Дорко още дълго воювал с конницата на цар Шишман, до гибелта на българското царство .
Страшна била съдбата на „Цепина“ и Цепинград. Градът и църквите от бял мрамор били унищожени от турските пълчища след тримесечна обсада. За да открият водопровода, турците държали без вода едно муле в продължение на седмица и му давали само каменна сол. Когато го пуснали след неделя, то слязло в един дол под крепостната стена и започнало да рие с копито, защото подушило водата във водопровода. Еничарите започнали да копаят и скоро пресекли оловната тръба на водопровода . Днес това място се нарича Мулешки чучур.
Възрожденски период
В края на XVIII век, притеснени от албанските насилия, в Пещера се заселват българи от костурските села Омотско и Орешче и образуват горната Габер махала.
Във възрожденската епоха е извършено огромно строителство на църкви, мостове, чешми, къщи, училища от майсторите на пещерската архитектурно-строителна школа. Тяхно дело са монументалните църкви „Св. Димитър“, „Св. Петка“ и „Св. Богородица“ в Пещера, „Св. Марина“ в Пловдив, „Св. Богородица“ в Пазарджик и часовниковата кула в Пещера.
Първото светско българско училище в Пещера е създадено през 1848 г., а читалището „Надежда“ – през 1873 г. Изтъкнат възрожденски учител е Спас Зафиров – учител на Иван Вазов, Христо Ботев и Васил Левски, баща на българския генерал Атила Зафиров.
В хайдушката чета на войводата Тодор Банчев от село Радилово от Пещера стават хайдути Тодор Фиданов, Сотир Келеш и Динко. В националноосвободителната борба Пещера дава на България Димитър и Атанас Горови и Георги Зафиров. В Опълчението участват от Пещера Нешо Чипев, Никола М. Донски и Георги Стоилов. Градът е освободен в Руско-турската освободителна война на 6 януари 1878 г. от 17-а рота на поручик Панин, а за гарнизон в Пещера остава 8-а рота на кап. Сафонов от 123-ти Козловски полк.
През 1876 г. Пещера има над 800 къщи, от които около 500 български, около 60 румънски и около 250 турски и цигански. През 1880 г., при първото официално преброяване на града след Освобождението, той има 758 къщи и 3871 жители, от които 2618 българи, 856 турци, 341 гърци, 53 цигани и 1 каракачанин. 5 години по-късно населението на града е 4704 души, а къщите – 876.
Пещера е красив по всяко време на годината, но две са специфичните дати, когато пътешествието ви там ще бъде наистина запомнящо се: На Гергьовден, когато е градският празник и ежегодният събор на летовище „Св. Константин“ в последната събота на юли, който събира хора от цяла България.
Ето и задължителните места, които трябва да посетите:
Музеи
Още впечатляващи места:
Църквата „Света Петка“